英俊帅气的康纳 米德（马修 麦康利 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且滟遇当陈源背着苏云登上楼顶的时候，入目处，长三十多米，宽近二十米的楼顶上几乎挤满了人，有老有少，有男有女，陈源和苏云看过去的时候，这几百人正在像那栋七八层高的楼顶上那些人一样在争抢着上空飞行器抛下来的各种物资。不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各铯美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）滟遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克 道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一过程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西……
